В 2007 году он отправился в Голливуд, чтобы принять участие в съемках своего дебютного фильма «Гари, тренер по теннису». Известен по ролям восьмилетнего «старого» Бенджамина Баттона в фильме Дэвида Финчера « Загадочная история Бенджамина Баттона» (с Брэдом Питтом и Кейт Бланшетт в главных ролях) и Калеба, сына героя Николаса Кейджа в фантастическом фильме-катастрофе режиссёра Алекса Пройаса «Знамение». Также Чандлер снимался в драме « Окись» с Джессикой Билл, Эдди Редмэйном, Патриком Суэйзи и Форестом Уитакером. Вместе с Кристиной Риччи и Лиамом Ниссоном он появился в триллере 2009 года « Жизнь за гранью». В октябре 2010 на экраны также вышел фильм « Потрошители» с Джудом Лоу и Форестом Уитакером в главных ролях, где Чандлер исполнил эпизодическую роль.

1 Гостья (2013), The Host ... Jamie Stryder
2 Козы (2012), Goat Island ... Howie
3 Little Red Wagon (2012), Little Red Wagon ... Zach Bonner
4 When Angels Sing (2012), When Angels Sing ... David Walker
5 Plastic Jesus (2012), Plastic Jesus
6 Сумка, полная молотков (2011), A Bag of Hammers ... Kelsey
7 Потрошители (2009), Repo Men ... Peter
8 Жизнь за гранью (2009), After.Life ... Jack
9 Знамение (2009), Knowing ... Caleb Koestler
10 Гари, тренер по теннису (видео) (2009), Balls Out: Gary the Tennis Coach ... Gary Houseman
11 Загадочная история Бенджамина Баттона (2008), The Curious Case of Benjamin Button ... Benjamin Age 8 - in the year 1995
12 Окись (видео) (2008), Powder Blue ... Billy
13 Грань (сериал) (2008 – ...), Fringe ... Young Peter Bishop
14 Мыслить как преступник (сериал) (2005 – ...), Criminal Minds ... David Smith

В 2008 году Кентербери был награжден премией Young Artist Award в категории «Лучший молодой актер» за его роль в эпизоде «In Birth and Death» телесериала канала CBS «Мыслить как преступник».