Среднее образование получил в школах № 189 и № 558 Санкт-Петербурга. Выпускник СПбГАТИ. Актёр санкт-петербургского театра «Буфф».
Популярность Игорю Растеряеву принесла собственная песня «Про комбайнёров». Видеозапись, выполненная на мобильный телефон, была размещена на портале YouTube в феврале 2010 года, и за 6 месяцев ролик был просмотрен всего 300 раз. Однако в августе 2010 года начинается взрывной рост просмотров ролика — за 4 дня ролик был просмотрен около 300 000 раз (150 000 — YouTube, 150 000 — прочие сайты). 13-14 августа новый пост с роликом появлялся раз в 5-10 минут.
По состоянию на начало февраля 2011 года первоначальный ролик на YouTube просмотрен более 1,3 миллиона раз, став одним из наиболее успешных видео в Рунете (в 2010 году вошёл в десятку самых просматриваемых роликов в России). Всего же видеоролики с песнями в исполнении Растеряева («Русская дорога», «Казачья песня», «Ромашки», «Раковка», «Георгиевская ленточка» и др.) собрали только на YouTube на начало февраля 2011 года более 4 миллионов просмотров.
Некоторые песни, исполняемые Растеряевым («Раковка», «Про хутор Глинище», «Метель в Раковке», «Медведица», «Прогулка по городу», «За окном зима и ночь») написаны другом его отца, поэтом и прозаиком Василием Моховым (11 ноября 2010 года в петербургском клубе «Грибоедов» Игорь выступил вместе с Василием Моховым, в частности, они дуэтом исполнили песню «Раковка»).
Первый официальный концерт Игоря Растеряева прошёл 23 сентября 2010 года в Москве, в клубе «Контакт». На концерте присутствовали друзья исполнителя, ставшие прообразами героев его песен. Игорь исполнил ряд старых песен, записи которых были в разное время выложены в интернет, и новые, до этого не исполнявшиеся песни.
5 февраля 2011 года был презентован дебютный альбом Игоря «Русская дорога» в клубе «Milk» (Москва)